Андреевский скит поставлен на месте древней келии, основанной, по преданию, в Х в. во имя св. Антония Великого. Келия, принадлежавшая ранее Ватопедскому монастырю, во второй половине XVII в. была перестроена для бывшего константинопольского патриарха Афанасия III Пателлария, келейной иконой которого был образ Богоматери В скорбях и печалях Утешение, переданный в 1862 г. братии Андреевского скита. Во второй половине 18 в. бывший константинопольский патриарх Серафим Анина приобретает келию и возводит храм с церквями во имя св. Андрея Первозванного и Антония Великого.

В 1841 г. русские иноки Виссарион (Толмачев) и Варсонофий (Вавилов), выкупив у Ватопедского монастыря келию, основывают русскую обитель, которая в 1849 г. получает статус общежительного скита и право иметь своего игумена и собственную печать с образами св. апостола Андрея и прп. Антония Великого. Первому игумену Виссариону и была вручена в благословение икона Богоматери В скорбях и печалях, хранившаяся в Ватопедском монастыре. В 1879 г Новорусский Ватопедский скит во имя ап. Андрея Первозванного и прп. Антония Великого был преобразован в Русский Свято-Андреевский Общежительный скит. Для строительства главного Андреевского собора (1881–1900 гг.) Святейшим Синодом в 1877 г. был разрешен сбор средств в России. В Россию с 1863 г. неоднократно отправлялась и скитская икона Богоматери В скорбях и печалях Утешение, во многих городах ее прославляли ее чудотворения, посвящали ей храмы, создавали ее списки, в 1890 г. она была оставлена в России. В ските работала иконописная мастерская, в которой создавали и иконы с образами ап. Андрея и прп. Антония Великого на фоне обители. О популярности подобных композиций свидетельствует распространение печатных икон и гравюр, в нескольких вариантах издававшихся в России. Вид скита на иконах и литографиях менялся в связи со строительством новых храмов. Более редки иконы с образом чудотворной иконы скита, поддерживаемой святыми, как на представленном памятнике.