Расположенный в северо-восточной части Афона монастырь, по преданиям, был построен еще в V в. В источниках о нем находятся упоминания, начиная с X в. По тем же преданиям, здесь какое-то время проживал св. Антоний Печерский, родоначальник русского монашества, который позже перешел в обитель Успения Богородицы «Ксилургу». Названием своим монастырь обязан расположению между двумя горами (в переводе его название означает «сжатый»). Однако из-за своего расположения он часто подвергался набегам и в 1533 и 1634 гг. был полностью разрушен. В 1821 г. Эсфигмен также сильно пострадал, будучи разрушенным турками. Соборный храм Эсфигмена был построен уже в начале XIX в. Монастырю также принадлежит ряд часовен, среди которых одна русская, св. Антония Печерского. Эсфигмен важен для истории еще и тем, что в XIV в. его настоятелем был будущий видный церковный деятель, приверженец и защитник исихазма, святитель Григорий Палама. Контакты Эсфигмена с Россией также были достаточно тесными, особенно в XIX–XX вв., в частности при поддержке русских Царей был построен Спасо-Вознесенский и несколько малых храмов. В обители хранятся древние рукописи, а также мощи многих святых (часть мощей св. Григория Паламы, стопа Марии Магдалины и многие другие), мозаичная икона III в., крест-подарок царицы Пульхерии, брат которой выстроил первый монастырь на этом месте еще в V в., и многие другие бесценные предметы.