Филофеевский монастырь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы построен на месте, где в древности располагался храм Асклепия. В 323–327 гг. святым царем Константином здесь был построен епископский дом. Храм обители, предположительно, был воздвигнут как часть небольшой келии в 990 г. преподобным Филофеем, жившим здесь вместе с монахами Арсением и Дионисием.

В начале XVI столетия игумен Дионисий расширил монастырь, превратив его из особножительного в общежительный и ввел в качестве богослужебного языка греческий. Славяноязычные насельники не приняли этого и вынудили его покинуть Святую Гору. В XVII в. царь Михаил Федорович и правители Дунайских княжеств оказывали инокам Филофея денежную помощь, разрешив сбор пожертвований в своих землях. В 1871 году почти весь монастырь, за исключением храма, трапезной и библиотеки, сгорел дотла при пожаре. С тех пор братия восстанавливают его на средства благотворителей – в основном греков.

В монастыре имеется собор 1746 г. постройки, девять небольших храмов и часовен и тринадцать келий, одна из которых, в Карее, посвящена святому Косьме Этолийскому.

Среди множества сокровищ монастырь хранит десницу святителя Иоанна Златоустого, подаренную императором Андроником II, частица Животворящего Креста Господня, мощи святого великомученика Пантелеимона, святого Димитрия Солунского, священномученика Харалампия, святой Параскевы и мученика Исидора Хиосского; чудотворные иконы «Гликофилусса» («Сладкое Лобзание») и «Герондисса».